re = /((On|Em)\s+(?:[0-3]?[0-9][\s,\/\.\-]*(?:(?:th)|(?:st)|(?:nd)|(?:rd))?.*?(?:(?:Jan(?:uary)?)|(?:[Jj]an(?:eiro)?)|(?:Feb(?:ruary)?)|(?:[Ff]ev(?:ereiro)?)|(?:Mar(?:ch)?)|(?:[Mm]ar(?:ço)?)|(?:Apr(?:il)?)|(?:[Aa]br(?:il)?)|(?:May)|(?:[Mm]ai(?:o)?)|(?:Jun(?:e)?)|(?:[Jj]un(?:ho)?)|(?:Jul(?:y)?)|(?:[Jj]ul(?:ho)?)|(?:Aug(?:ust)?)|(?:[Aa]go(?:sto)?)|(?:Sep(?:tember)?)|(?:[Ss]et(?:embro)?)|(?:Oct(?:ober)?)|(?:[Oo]ut(?:ubro)?)|(?:Nov(?:ember)?)|(?:[Nn]ov(?:embro)?)|(?:Dec(?:ember)?)|(?:[Dd]ez(?:embro)?)|(?:[0-1]?[0-9])).*(?:[1-2]?[0-9])[0-9][0-9][\s,\/\.\-](?:[0-2])?[0-9]:[0-5][0-9](?::[0-5][0-9])?(?:(?:\s)?[AP]M)?).*(wrote|escreveu):\s+)/
str = 'Nos dois sistemas.
> ##- Não escreva abaixo desta linha -##
>
> *Comentário adicionado por FERNANDO TEIXEIRA BARROS em 22/05/2018 10:23*
> *Usuário:* FERNANDO TEIXEIRA BARROS* Data:* 22/05/2018 10:23:25
>
> *COMENTÁRIO:*
> Bom dia Mayla,
> Apenas sistema Montafarma?
> ------------------------------
>
> *ID Reporte: * #1468
> *Situação: * *ABERTO*
> *Módulo:* Produção
> *Tela:* ordem de pedido
> *Nome: * mayla.capana - MAYLA CAPANA
> *Emissão: * 22/05/2018 12:00:00
> *Fechamento: * -
> *Responsável: * DELTA SI
> *Prioridade: * Urgente
> *Tipo: * Ajuda
>
> *MENSAGEM: *
> Bom dia,
>
> Por favor liberar o meu acesso, Izac e Priscila, para a tela de Produção -
> Ordem de Pedido. (igual a tela que a Iza tem acesso).
>
> Aguardo retorno.
>
> Até,
>
>'
subst = ''
result = str.gsub(re, subst)
# Print the result of the substitution
puts result
Please keep in mind that these code samples are automatically generated and are not guaranteed to work. If you find any syntax errors, feel free to submit a bug report. For a full regex reference for Ruby, please visit: http://ruby-doc.org/core-2.2.0/Regexp.html