re = /^[\*].+?SemprePresente1=(\d{2}\/\d{4}).+?SemprePresente2=(\d{6})(?:(?!Opcional=)[^\*])+(Opcional=(\d+,\d+))?[^\*]+/m
str = '********************
SemprePresente1=09/2019
SemprePresente2=987456
Um monte de coisas
Que não preciso
Opcional=698,00
Mais coisas que não preciso
********************
SemprePresente1=06/2019
SemprePresente2=123658
Um monte de coisas
Que não preciso
********************
SemprePresente1=09/2019
SemprePresente2=987699
Um monte de coisas
Opcional=9999,00
Mais coisas que não preciso'
subst = '\\1;\\2;\\4\\n'
result = str.gsub(re, subst)
# Print the result of the substitution
puts result
Please keep in mind that these code samples are automatically generated and are not guaranteed to work. If you find any syntax errors, feel free to submit a bug report. For a full regex reference for Ruby, please visit: http://ruby-doc.org/core-2.2.0/Regexp.html